È considerato da molti l'inventore dello stile bebop nel jazz moderno degli anni Quaranta, insieme al sassofonista Charlie Parker. Il loro modo di suonare ha spinto oltre i confini la complessità armonica e ritmica del jazz. Oltre a essere un trombettista e musicista eccezionale, possedeva una notevole presenza scenica e una personalità elettrizzante. Gillespie è stato maestro di molti leggendari trombettisti jazz, tra cui Miles Davis, Fats Navarro, Jon Faddis e Lee Morgan. È stato inoltre un pioniere dello scat e del jazz afro-cubano.
