Montgomery si appassionò alla chitarra – come tanti suoi colleghi – dopo aver ascoltato dischi di Charlie Christian. Da giovane lavorava di giorno come elettricista e di notte suonava nei club di Indianapolis. Un po’ per non disturbare in casa esercitandosi nelle ore notturne, un po’ perché non amava il suono delle corde pizzicate con il plettro, sviluppò un’inedita ed incredibile tecnica: suonare con il solo pollice destro, anche a velocità sbalorditive. Inoltre, il suo approccio da geniale autodidatta lo portò sia ad una maestria unica nel suonare ad ottave (con un approccio ritmico mai sentito prima di allora), ma anche un approccio all’armonia del tutto eterodosso ed inedito per lo strumento. Montgomery registrò con i suoi fratelli Buddy (pianista e vibrafonista) e Monk (contrabbassista, in seguito pioniere del basso elettrico) sotto il nome di Mastersounds, oltre a diversi album da solista per la Riverside che fecero rumore. Trascinatore instancabile nelle registrazioni dal vivo, Montgomery era anche un vero maestro nelle ballad, dove il tocco del suo pollice si faceva morbido e ovattato. Pertanto, approdato a Verve Records, riscosse un notevole successo in incisioni più commerciali (una sorta di smooth jazz ante litteram) con accompagnamento di orchestra, poco prima di essere stroncato da un infarto a 45 anni.
