Nato nella Carolina del Nord, Donaldson raggiunse la notorietà durante l'era dell'hard bop, suonando con Art Blakey e Horace Silver. I suoi primi album per la Blue Note iniziarono nel tradizionale stile bop, ma gradualmente virarono verso un suono più soul-jazz con l'aggiunta di organo e congas. Il suo successo raggiunse l'apice negli anni '60 con "Alligator Boogaloo", album che condensava la sua autentica fusione funky blues jazz. Nonostante una breve parentesi con un sassofono elettronico Varitone, la lunga carriera di Donaldson e i suoi album iconici hanno consolidato il suo status di stimato sassofonista contralto. Si è ritirato dalle scene nel 2017.