Redman è nato a Oakley, figlio del celebre sassofonista Dewey Redman. Dopo la laurea ad Harvard, si è trasferito a New York e si è subito immerso nella scena jazz della città. Il suo album di debutto ha riscosso un grande successo di critica, e il secondo album, "Wish", ha visto la partecipazione del chitarrista Pat Metheny, del batterista Billy Higgins e del bassista Charlie Haden. La sua miscela di jazz (nella forma più avanzata e contemporanea), soul, blues e persino rock ha conquistato un vasto pubblico, portandolo a collaborare con il trio The Bad Plus, così come con i suoi storici compagni di avventure Christian McBride, Brian Blade e Brad Mehldau.
