Coles crebbe a Filadelfia e imparò a suonare la tromba da autodidatta. Dotato di un talento naturale, inizialmente si trovò a suo agio nei gruppi R&B. In seguito, però, entrò a far parte dell'orchestra di Gil Evans e, a metà degli anni '60, suonò anche nel sestetto di Charles Mingus insieme a Clifford Jordan ed Eric Dolphy. Coles era un apprezzato sideman e collaborò con artisti del calibro di Herbie Hancock e Duke Ellington. Come leader, registrò per etichette discografiche come Blue Note, Epic e Mainstream, dimostrando una notevole abilità e un timbro ricco e soul.