Scofield è cresciuto nel Connecticut e ha studiato al Berklee College of Music. Le sue prime esperienze furono al fianco di musicisti di grande levatura (e ben altra generazione): Chet Baker e Gerry Mulligan. Seguì una tournée con Billy Cobham e George Duke a metà degli anni '70, poco prima di iniziare una carriera discografica che lo porterà ad incidere con Charles Mingus. Sostituito Pat Metheny nel quartetto del vibrafonista Gary Burton, Scofield inizia un pluridecennale sodalizio con il bassista Steve Swallow fondando il suo trio, dapprima completato dal batterista Adam Nussbaum, al quale si avvicenderà Bill Stewart. Ma è l’ingresso nel gruppo di Miles Davis nel 1982 (fino al 1985) a dargli fama presso il grande pubblico. Negli anni '90 ha iniziato una serie di fortunati album per Blue Note, seguiti alla fine del decennio dal passaggio all’etichetta Verve. Scofield ha sempre dichiarato il suo amore per il rock, sebbene oggigiorno sia senz’altro da annoverare tra le voci più importanti ed influenti nell’ambito della chitarra jazz tout court. Le sue collaborazioni con musicisti di varia estrazione sono vaste, vastissime: oltre ai già citati vanno ricordati almeno Dave Holland, Joe Lovano, i colleghi Bill Frisell, Pat Metheny e John Abercrombie, Wayne Shorter, il trio Martin, Medeski & Wood così come – nel campo del rock – Phil Lesh dei Grateful Dead e i Gov’t Mule.
