Nel ruolo di richiestissimo sidemano, Henderson ha partecipato a leggendarie registrazioni di casa Blue Note, tra cui "Song for my Father" di Horace Silver, "The Sidewinder" di Lee Morgan, "The Prisoner" di Herbie Hancock e molte altre. Negli anni '60, ha formato i Jazz Communicators con Freddie Hubbard e Louis Hayes. Il suo timbro ricco e il suo approccio unico al ritmo hanno reso Henderson un frequente collaboratore nell'ambito dello spiritual jazz, come dimostra il suo capolavoro del 1974 "The Elements", che vedeva la partecipazione, tra gli altri, di Alice Coltrane e Charlie Haden.
