Nato a Upper Darby, appena fuori Filadelfia, Wilkins ha frequentato la Juilliard e ha iniziato a lavorare nella scena jazz di New York. Lì ha incontrato Jason Moran, che lo ha fatto conoscere a un pubblico più ampio, invitandolo in tournée e offrendogli un'opportunità come ospite in una serie di concerti tributo a Thelonious Monk. Il suo album di debutto "Omega", pubblicato da Blue Note, è stato nominato Album Jazz dell'Anno dal New York Times e ha incarnato il suo epico senso compositivo. Sono quindi seguiti altri fondamentali capitoli - sempre per la storica etichetta blu - come "The 7th Hand" ed il triplo album "Live At The Village Vanguard", in cui è alla testa del suo ormai stabile e rodatissimo quartetto.
