Cherry si affermò inizialmente suonando con l'Ornette Coleman Quartet e contribuì allo sviluppo del free jazz. Esplorò diverse tradizioni musicali globali, collaborando con musicisti provenienti da India, Africa e Medio Oriente, come dimostrano i suoi album "Brown Rice" e "Multikulti". Spirito libero da ogni vincolo, collaborò con il compositore classico Penderecki e registrò anche un album con Allen Ginsberg. Co-compose la colonna sonora del film di Jodorowsky "La montagna sacra" e suonò con musicisti di generi diversi come Sun Ra, Ian Drury e Lou Reed.
